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Biureto
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Il mwcqbiureto è un mwcgcomposto chimico risultante dalla condensazione di due molecole di mwcwurea. È conosciuto anche con i nomi di allofanamide, carbamil-urea ed ureido-formamide. È un solido bianco, solubile in acqua calda.

A parte essere utilizzato per la classica reazione colorimetrica che porta lo stesso nome, il biureto può condensare con la mwdqguanidina in presenza di calore ed un mwdgcatalizzatore acido, per generare mwdwmelammina. Questo composto è la base di partenza per la sintesi di mwearesine sintetiche definite "melamminiche", utilizzate per la produzione di laminati plastici.

Contents

Storia
Note

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Preparazione e struttura

Il composto originario può essere preparato riscaldando l'urea al di sopra del mwfapunto di fusione a cui viene espulsa l'ammoniaca a temperatura:

mwfw 2 CO ( NH 2 ) 2 ⟶ ⟶ H 2 NCONHCONH 2 + NH 3 {\displaystyle {\ce {2 CO(NH2)2 -> H2NCONHCONH2 + NH3}}}

In condizioni analoghe, la mwgqpirolisi dell'urea fornisce triureto. In generale, i biureti organici (quelli con gruppi mwgwalchilici o mwhaarilici al posto di uno o più atomi di idrogeno) vengono preparati mediante mwhqtrimerizzazione degli mwhgisocianati.

Applicazioni

Il biureto è anche usato come fonte di azoto non proteico nel mwiqmangime per ruminanti,cite-ref-2[2] dove viene convertito in mwjgproteine dai microrganismi intestinali.cite-ref-3[3] È meno favorito dell'urea, a causa del suo costo più elevato e della minore digeribilitàcite-ref-oltjen-4-0[4] ma quest'ultima caratteristica ne rallenta anche la digestione e quindi diminuisce il rischio di tossicità dell'ammoniaca.cite-ref-oltjen-4-1[4]cite-ref-5[5]

Storia

Il biureto fu preparato e studiato per la prima volta da mwoqGustav Heinrich Wiedemann (1826-1899) per la sua tesi di dottorato, che fu presentata nel 1847. Le sue scoperte furono riportate in diversi articoli.cite-ref-6[6]cite-ref-7[7]cite-ref-8[8]cite-ref-9[9]

Note

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
cite-note-22. mwuwBeef cattle feed, mwvaEncyclopædia Britannica Online
cite-note-33. citerefpublication-an117Kunkle, B., Fletcher, J. e Mayo, D., mwwamwwqFlorida Cow-Calf Management, 2nd Edition - Feeding the Cow Herd, su mwwgedis.ifas.ufl.edu, IFAS Extension, University of Florida, 2013. mwwwURL consultato il 22 settembre 2020 mwxa(archiviato dall'mwxqurl originale il 13 maggio 2019).
cite-note-oltjen-44. mwywOltjen, R. R., Williams, E. E., Slyter, L. L. e Richardson, G. V., mwzamwzqUrea versus biuret in a roughage diet for steers, in mwzgJournal of Animal Science, vol.mwaa 29, n.mwaq 5, 1969, pp.mwag 816-822, mwawDOI:mwba10.2527/jas1969.295816x, mwbqPMIDmwbg mwbw5391979. mwcaURL consultato il 22 settembre 2020 mwcq(archiviato dall'mwcgurl originale il 12 gennaio 2021).
cite-note-55. mwdgFonnesbeck, P. V., Kearl, L. C. e Harris, L. E., mwdwmweaFeed Grade Biuret as a Protein Replacement for Ruminants. A Review, in mweqJournal of Animal Science, vol.mweg 40, n.mwew 6, 1975, pp.mwfa 1150-1184, mwfqDOI:mwfg10.2527/jas1975.4061150x. mwfwURL consultato il 22 settembre 2020 mwga(archiviato dall'mwgqurl originale il 9 aprile 2021).
cite-note-66. mwhqWiedemann, G., mwhgmwhwUeber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs mwia[mwiqOn a new decomposition product of ureamwig], in mwiwAnnalen der Physik, vol.mwja 150, n.mwjq 5, 1848, pp.mwjg 67-84, mwjwDOI:mwka10.1002/andp.18491500508.
cite-note-77. mwlaWiedemann, G., mwlqmwlgNeues Zersetzungsproduct des Harnstoffs mwlw[mwmaNew decomposition product of ureamwmq], in mwmgJournal für Praktische Chemie, vol.mwmw 42, 3–4, 1847, pp.mwna 255-256, mwnqDOI:mwng10.1002/prac.18470420134. This notice reports that biuret reacts with alkaline copper sulfate to produce a red solution -- the so-called "Biuret test"
cite-note-88. mwogWiedemann, G., mwowmwpaUeber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung mwpq[mwpgOn a new compound arising from ureamwpw], in mwqaJournal für Praktische Chemie, vol.mwqq 43, n.mwqg 5, 1848, pp.mwqw 271-280, mwraDOI:mwrq10.1002/prac.18480430133.
cite-note-99. mwsqWiedemann, G., mwsgmwswBiuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs mwta[mwtqBiuret: decomposition product of ureamwtg], in mwtwJustus Liebig's Annalen der Chemie, vol.mwua 68, n.mwuq 3, 1848, pp.mwug 323-326, mwuwDOI:mwva10.1002/jlac.18480680318.

Voci correlate
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